Det dröjde ett tag efter den första Pippi-filmen 1949 innan det var dags igen att göra ett nytt försök. Det fanns bland annat ekonomiska orsaker till detta, filmen förväntades bli ganska dyr och inte förrän man hittade en tysk medfinansiär kunde projektet bli verklighet. 1967 påbörjades i alla fall planeringsarbetet och själva inspelningarna av TV-serien Pippi Långstrump inleddes 1968.
När Inger Nilsson klev in genom dörrarna till studion för provfilmning blev det genast klart att hon passade perfekt för rollen, hon såg ut som Pippi och kunde dessutom röra sig framför kameran. Att hitta inspelningsplatser till Pippi-filmen var dock inte det lättaste. När det var en månad kvar till första tagning saknades både stad, Villa Villekulla, en apa och en häst.
Inspelningen förlades slutligen till Gotland och i stort sett hela ön användes som inspelningsplats, bland annat filmades många exteriörer inne i gamla Visby. Godisaffären var i Fiskargränd och klädbutiken fanns på St Hansgatan. Huset, filmens Villa Villekulla, ligger i närheten av Visby. Det var en gammal förvaltarbostad i utkanten av ett skjutfält. Målare fick lägga till rosa färg på den ljusgula villan och snickare satte dit nya torn och skorstenar på sniskan. Trädet vid huset byggdes ut till ett sockerdricksträd som barnen kunde klättra ner i. Men inomhusscenerna spelades inte in i huset utan i studio. Huset flyttades senare och är idag en del av anläggningen Kneippbyn.
Pippis apa Herr Nilsson lånades in från en Stockholmsfamilj. Han var en dödskalleapa, inte en markatta som i böckerna. Inger Nilsson har berättat att han fick bindas fast i ett snöre som hon hade runt magen. Han var rädd och arg, bets, kissade och bajsade så att ständiga klädombyten fick göras.
Hästen, som inte har något namn i böckerna, fick på film heta ”Lilla Gubben”, ett namn som Inger Nilsson hittade på och som filmteamet tyckte passade bra. Den vita valacken målades prickig med hårfärgningsmedel.
Den delvis tyska finansieringen gjorde att man var tvungen att använda tyska skådespelare, som sedan fick dubbas till svenska i efterhand. Fröken Prysselius (”Prussiluskan”) fanns inte med i böckerna utan skrevs till av Astrid Lindgren för filmens räkning. Hon spelades av en tysk skådespelerska som sydde upp sin egen dräkt och inte var helt nykter vid inspelningarna. Även tjuvarna spelades av tyska skådespelare som var lite missnöjda med att Olle Hellbom brydde sig mest om barnen och struntade i de vuxna.
Serien började visas i svensk TV den 8 februari 1969 och fick genast en stor publik. Tre miljoner tittare följde serien i de 13 veckor den visades. Inger Nilsson, Pär Sundberg (Tommy) och Maria Persson (Annika) blev superkändisar i både Sverige och Tyskland.
1973 kom filmen Här kommer Pippi Långstrump som består av ihopklippt material från TV-serien.
I rollerna:
Pippi Långstrump - Inger Nilsson
Annika - Maria Persson
Tommy - Pär Sundberg
Efraim Långstrump - Beppe Wolgers
Prussiluskan - Margot Trooger (svensk röst Gun Arvidsson)
Herr Settergren - Fredrik Ohlsson
Fru Settergren - Öllegård Wellton
m. fl.